Op dit schilderij staan niet twee zoenende vrouwen, maar een vrouw en een man verkleed als vrouw. Het is het hoogtepunt in het theaterstuk Il pastor fide (De trouwe herder) geschreven door Giovanni Battista Guarini in 1590. In het stuk wordt de jonge herder Mirtillo opslag verliefd op bosnimf Amarylles.

Wanneer Mirtillo hoort over een kuswedstrijd, weet hij het meteen: daar moet ik bij zijn! Hij vermomt zich als vrouw zodat hij zich makkelijk kan mengen tussen de andere bosnimfen. De regels van de kuswedstrijd zijn simpel: wie de zoetste kus geeft aan het meisje met de schoonste mond, is de winnaar.

Mirtillo pakt zijn kans en kust Amarylles. Zij verklaard zijn kus als de zoetste en hij wint de wedstrijd. Maar dan ontdekken de bosnimfen dat Mirtillo helemaal geen vrouw is. Gelukkig valt Amarylles voor zijn charmes en verklaart ze hem de liefde.

In de 17e eeuw worden in het theater veel stukken opgevoerd met daarin travestie. Dit verhoogt de spanning en hilariteit van een theaterstuk. Bij uitvoeringen van theaterstukken waarin travestie voorkomen, zoals Il pastor fide, zit namelijk een dubbele laag.

In de 17e eeuw mogen vrouwen nog geen toneelspelen. In het stuk verkleed Mirtillo zich als vrouw, maar op het toneel is het juist andersom: bosnimf Amarylles wordt dan gespeeld door een man verkleed als vrouw!

Amarylles kroont Mirtillo is een spannend schilderij om aan de muur te hebben. Gasten die niet bekend zijn met het theaterstuk, weten niet wat ze zien. Schilderijen worden dan ook gebruikt om discussie uit te lokken. Maar hoe kun je op het schilderij zien wie de man is? De kunstschilder Jacob van Loo heeft dit op een subtiele manier verbeeld: de vrouw in de goudgele jurk draagt lompe bruine laarzen. Niet passend voor een échte bosnimf.